עם סיום כהונתו של ד"ר זאב דגני כמנהל הגימנסיה העברית הרצליה בתל אביב, היום (ראשון) נמסר להנהגרת ההורים בבית הספר שאריאל פריאנטה נבחר להחליפו. "אריאל הוא איש חינוך בעל ניסיון עשיר בניהול מסגרות חינוכיות", נמסר בהודעה, שפירטה גם את ניסיונו בניהול מסגרות חינוכיות, בניהן בתיכון ברנקו וייס.
דגני, שמכהן כמנהל בית הספר מ-2008, יוצא השנה לגמלאות בתום קריירה ארוכה בחינוך. במהלך כהונתו התעוררו מספר סערות סביב דגני וסביב הגמנסיה הרצליה, בעיקר בשל מה שנתפס בעיני רבים כהתבטאויות פוליטיות שאינן הולמות עבור איש חינוך. דגני אף זומן לשימועים במשרד החינוך, ולא אחת התבטא כנגד הממשלה, הצבא והכיבוש.
לפני שנה הופץ תיעוד של דגני בו הוא נראה מתעמת עם פעיל חב"ד שקרא לתלמידים להניח תפילין מחוץ לשער בית הספר. במכתב ששלח להורי התלמידים בתגובה, כתב דגני: "אירועים אלה הם ביטוי למאבק על דמותה של החברה הישראלית. התלמידים היהודים בינינו אינם צריכים להוכיח את יהדותם ולחוש נחותים מול יהודים דתיים". דגני הוסיף: "הגימנסיה מתקיימת במציאות הישראלית המקוטבת, שבשנים האחרונות במיוחד בולט ומתרחב השסע בין חלקי החברה השונים", כתב דגני, "משום כך חרטה הגימנסיה על דגלה את הערכים: דמוקרטיה, הומניזם וזכויות אדם. ערכים אלה מעמידים במרכזם את האדם באשר הוא, ללא הבדל".
דגני הודיע ב-2023 על התפטרותו, במחאה על ביטול אירוע שבית ספרו היה אמור לארח, בו התכוונו יותר מ-200 תלמידי ובוגרי תיכונים להכריז על סירובם להתגייס לצה"ל. "לאור ההחלטה שהתקבלה אמש, בימים אלה, בו אסרתם על קבוצת בוגרי בתי ספר תיכונים לממש ולהשמיע את קולם בניגוד לעמדתי. בכאב גדול מאוד אני מבקש להודיע שלא אוכל עוד לעבוד בפיקוח שלכם. מבקש לסיים את עבודתי", כתב דגני לחברי הוועד המפקח של הגימנסיה. יום לאחר מכן משך דגני את התפטרותו, אך זומן לשימוע במשרד החינוך בעקבות האירועים.
ב-2017 תלמידי הגימנסיה השתתפו במיצג המדמה את פעילותם של המחסומים הישראליים בגדה המערבית. ברחבי בית הספר רוססו כתובות גרפיטי, שלשונן "כמה זמן לוקח לך להגיע לבית החולים?" ו"כמה זמן לוקח לך להגיע לבית הספר?". בשתי הכניסות לקומה השלישית הוצבו שולחנות וביניהם סרט סימון אדום, ושלטים "מחסום". במחסום עמדו כמה תלמידים שדימו חיילים, ושאר תלמידי המגמה ליחסים בינלאומיים בשכבה י"א עמדו בתורות ארוכים לפני המחסומים, כדי להיכנס לשכבה. ה"חיילים" התעמרו ב"פלסטינים" ואף סירבו להכניס את חלקה. לדברי התלמידים, הם חויבו להשתתף במיצג על מנת לקבל ציון במגמה. המורה ציינה כי בניגוד לטענות, "מי שלא רצה לא השתתף. מי שסירב לשחק לא השתתף. אין ציון. תלמידי המגמה בחרו, והם כולם השתתפו בזה". לדבריה, "אנחנו לא יכולים להכריח להשתתף, כי זו יוזמה של תלמידים. הייתה הנחייה שלנו שרק מי שירצה ישתתף, והרוב השתתפו". היא הוסיפה: "אין פה מסר פוליטי, יש פה העברת ידע. דנו במשמעות של המחסומים, למה הם מוקמים, לא היה דיון אם כיבוש זה טוב או לא טוב".
בעבר דגני זומן גם לשימוע לאחר שאישר להזמין את ארגון "שוברים שתיקה" לשאת דברים בבית הספר. שר החינוך דאז נפתלי בנט רצה לאסור על הארגון להופיע בבתי ספר ואמר כי ינחה לתת תוקף לאיסור בחוזר מנכ"ל - אך לא עשה זאת. עשרות תלמידים חתמו על עצומת תמיכה בהזמנת הארגון לגימנסיה. "למדנו שדמוקרטיה זה שלטון הרוב, תוך שמירה על זכויות המיעוט", כתבו התלמידים. "למדנו על חשיבות הזכות לחופש המחשבה וחופש הביטוי. מי שרוצה לסתום את הפה לארגון שעם דעותיו הוא לא מסכים פוגע בזכויות בסיס אלו. אדם שמנסה לסתום פיות, מנסה להפחיד ומנסה להסתיר את המציאות שקיימת בחוץ פוגע בדמוקרטיה ובחינוך שלנו".