כבר שנים ששואלים את ראש עיריית תל אביב-יפו רון חולדאי האם הוא מתכוון לרוץ לפוליטיקה, אך בהיעדר מערכת פוליטית יציבה שבה ניתן להוציא לפועל תכניות ארוכות-טווח ומדיניות חברתית יציבה נדמה כי הוא פועל מתוך תל אביב כאילו היה ראש ממשלה של מדינה נפרדת. ראש עיר שמזה שנים עושה למען תושביו את כל מה שממשלת ישראל לא מצליחה לעשות בגלל מגבלות הרכבת הקואליציה, פוליטיקה קטנה ושמירה על הכיסא והג'וב. אז למה שייכנס לביצה המלוכלכת, הוא אומר, כשהוא מנגן על החליל בעיר השפויה ביותר בישראל?
אחרי שניצח את הבחירות האחרונות תוך כדי נמנום שנת צהריים מבלי שהסכים לעשות קמפיין לוחמני, או מהלך שחורג מגבולות הפוליטיקלי קורקט, הוא נזף בעיתונאים שהספידו אותו בטרם עת רק בגלל קשריהם עם המתמודד היריב שבלט על שלטי חוצות ומדיה חברתית. "האריה הזקן? אל תעירו אותו, הוא פתאום מצליף וחוזר לישון", אמר בבוקר שאחרי הניצחון. בעודו מנטרל את מפלגתו של אסף הראל שהצהירה כי תשב באופוזיציה, הסתער חולדאי על מפתחות האירוויזיון ועשה היסטוריה בעיר.
בזמן שכמה פוליטיקאים כמו מירי רגב וגלעד ארדן ניסו לגזור כותרות פוליטיות על חשבון קיום האירוע, חולדאי כבר הבטיח ונתן ערבויות כי האירוע יערך בתל אביב. גם כאן לקח ראש העיר את מקומה של מדינת ישראל, שלא רק גררה רגליים בהעברת כספים לקיום האירוע הבינלאומי החשוב ביותר שנערך כאן מזה שנים, אלא בסוף גם מיהרה לקחת את הקרדיט.
הביקורות המהללות לא איחרו להגיע. אמנם תיירים לא באו לישראל לצפות באירוויזיון, בעיקר בגלל תרדמת של שר התיירות יריב לוין, יוקר המחייה ו"החזירות" של בעלי המלונות ברחבי העיר, אך תל אביב אירחה יותר מ-30 משלחות שהגיעו לארץ לצד מאות אלפי ישראלים שנהנו מחגיגה אירוויזיונית שהחלה עם הופעות בכפרי האירוויזיון ועד פעילויות שונות. העיתונאים שהגיעו לסקר דיווחו כי מעולם לא חוו השקעה שכזאת באירועים שליוו את האירוויזיון, לצד ארגון וסדר שלא היו מביישים כל עיר אירופית. ההשקעה כמובן עלתה לתושבי העיר יותר מ-30 מיליון שקלים.
אך נדמה כי החותמת הבולטת של חולדאי היא הנוכחות הוורבלית שלו. בעידן שבו כל התבטאות נגד הזרם הופכת ל"בגידה", הוא לא מהסס לירות חצי ביקורת כלפי פוליטיקאים פופוליסטים ומקבלי החלטות, ואף להגיע עמם לעימות כדי להשיג את שלו. כך היה בסוגיית גשר יהודית. חודש לפני בחירות ניצב ראש העיר מול שר תחבורה והחרדים והכריז כי "גשר יהודית קום יקום, שר התחבורה מושפע משיקולים זרים, אני יודע מה תושבי העיר צריכים". שוב, חולדאי ניצח בנוקאאוט במהלך בו שם את כובד משקלו מול הממשלה.
ממרום 20 שנים בעירייה חולדאי לא מפחד לקבל החלטות שאולי בהתחלה נראות לא פופולריות ובעייתיות לתושב, אך עם חזון לשנים הבאות. כך היה עם בניית איצטדיון בלומפילד בו החליט חולדאי להגדיל את מספר המושבים על חשבון בניית גג. גם ההתעקשות על קווים תת-קרקעיים של הרכבת הקלה, מה שנראה לרובנו היום כמטרד קיים של פקקים בשעות הבוקר לבאי העיר ולתושבים, יתברר בעתיד כמה ששמר על תל אביב כעיר ירוקה וברת קיימא. וכן, ביטול ההסדר ה"סודי" לחנייה באדום-לבן עם תושבי העיר שחלקם הגדול, בעיקר ברבעים 3-4 היו מבוחריו, כי הוא רוצה לממש את חזון החזרת המדרכות לתושבים. בישיבת העירייה הסביר: "אני אומר את האמירה הכי חשובה שאמרתי עד היום, מבחינתי אין בעיית חנייה בתל אביב, כי אין חנייה בתל אביב ועכשיו תתמודדו".
זוהי במידה רבה מהות החולדאיזם - כמו בטייסת, הכול מתנהל על פי רוח המפקד. הוא מקבל החלטה, מוריד אותה למטה בשדרת הפיקוד וכולם אומרים "הישר". החלטות שגם אם הן נראות כרגע בעייתיות, לימים יתבררו כהיסטוריות.