כצפוי ובהתאם להערכות המוקדמות, זכה הסרט "אמריקן ביוטי" בפרס הסרט הטוב ביותר. במאי הסרט, סם מנדז, זכה בפרס הבמאי. קווין ספייסי זכה בפרס השחקן הראשי על תפקידו בסרט והגיב "זוהי פסגת היום שלי". לעומת זאת, שותפתו אנט בנינג, לא זכתה בפסלון ובמקומה הפתיעה הילארי סוואנק על תפקידה בסרט "בנים אינם בוכים".
"אמריקן ביוטי" זכה גם בקטגוריות התסריט המקורי והצילום. בפרס התסריט המעובד זכה הסרט "תקנות בית השיכר".
מייקל קיין ואנג'לינה ג'ולי נבחרו על ידי האקדמיה לשחקני המשנה הטובים של שנת 1999.
במאבק המרתק על פרסי האפקטים והסאונד, הצליחו יוצרי "המאטריקס", לגבור על משפחת ג'ורג' לוקאס ו"מלחמת הכוכבים, פרק 1: אימת הפאנטום", שחשבו שהאקדמיה תיתן כבוד לקלאסיקה ששוחזרה. סרטם העתידני של האחים וורשובסקי לקח את פרסי האפקטים הויזואלים, אפקטים של סאונד ופרס הסאונד. את פרס העריכה לקח "המאטריקס" מידי המתחרים הכבדים "אמריקן ביוטי", "החוש השישי", המקור" ו"תקנות בית השיכר".
למרות ביצועו הכובש של רובין וויליאמס לשיר הנושא של הסרט "סאות' פארק", בחרה האקדמיה בפיל קולינס הותיק שביצע את השיר מתוך "טרזן" המצוייר.
שני פרסים נוספים ומכובדים, פרסי האיפור והתלבושות, הוענקו ל"טופסי טרווי" של מייק לי הבריטי.
פדרו אלמודובר קטף כצפוי את פרס הסרט הזר עבור "הכל אודות אמא" ונגרר בעדינות מהבמה לאחר שפתח בנאום תודות ארוך ששילב את האנגלית הרצוצה שלו בספרדית. בילי קריסטל, מנחה הערב, העיר על אלמודובר ש"האנגלית שלו הופכת את רוברטו בניני למורה לאנגלית", לאחר נאומו המבולבל והמשעשע של בניני בשנה שעברה.
והאוסקר הולך ל- "אמריקן ביוטי"
27.3.2000 / 5:47