בפברואר 1999 ביצע מרטין את "La Copa de la Vida" בטקס הגראמי. באותו הערב קטף מרטין גם את פרס ביצוע הפופ הלטיני הטוב ביותר. בכך פתח רשמית מרטין את השנה שתהיה המשמעותית ביותר בקריירה שלו.
באפריל 1999 שיחרר מרטין את הלהיט "Living La Vida Loca", מתוך האלבום הראשון שלו בשפה האנגלית שנקרא, גם הוא, "Ricky Martin". השיר הופך להצלחה מסחררת, ולסינגל הנמכר ביותר של אותה שנה. השיר כיכב בראש המצעדים בארה"ב, אנגליה, קנדה, ניו זילנד ואירלנד וזכה בתארי "קליפ הדאנס הטוב ביותר" ו- "קליפ הפופ הטוב ביותר" של MTV
האלבום עצמו, שששוחרר ב-11 למאי, נכנס ישירות למקום הראשון במצעד של בילבורד, והיה בראש המצעד בעשר מדינות, בינהן ארה"ב, קנדה, אוסטרליה, יפאן, ספרד, נורווגיה, פינלנד וניו זילנד. האלבום חצה את קו הפלטינה בלמעלה מ-33 מדינות, ובארה"ב הוא זכה למכירות של שבע פעמים פלטינה.
Living La Vida Loca
31.3.2001 / 21:24