ברקע העסקה המסתמנת להפסקת אש ברצועה, שלושה אתגרים יוצבו בפני מערכת הביטחון בדרך לשחרור החטופים. אתגר אחד עליו גורמים בפיקוד הדרום מתריעים היא תקיפת מוצבים ומגננים, "אין הפסקת אש. היא לא כתובה בשום מקום. צה"ל עומד בקווי הגנה בשטח ויעבה אותם מהאוויר ומהקרקע אבל חמאס עדיין יכול להפתיע בהתקפה על מגננים ומוצבים. חמאס מחפשים תמונת ניצחון". עוד אמרו הגורמים כי צה"ל פועל רק להסרת איומים ולא יותר מזה.
בנוסף לכך, גורמים במערכת הביטחון מעריכים שיכול להתפתח עיכוב משמעותי במשא ומתן כבעבר כתוצאה מקביעת האסירים הביטחוניים הכבדים שישוחררו בתמורה לחטופים. חרף העובדה שהמספר הצטמצם דרמטית בגלל הפעימות הקודמות, יהיו שמות שהדרג המדיני והביטחוני לא יסכים עליהם וחמאס יודעים את זה ועל פי ההערכות ינסו להשתמש בכך כדי לעכב את החתימה.
גורמים במערכת הביטחון הוסיפו, כי תהליך שחרור החטופים יתחלק לשני חלקים: חיים וחללים: "לא בטוח שחמאס יודעי איפה כל החללים, זה יהיה תהליך שיכול להתארך. נערכים לזה. זה גם יחייב את צה"ל להתנהל אחרת ביחס למיקום שלו כעת, כדי לאפשר את תהליך היישום של הוצאת הגופות".
האתגר הנוסף, שאמור להתפתח אחרי יישום עסקת החטופים הוא סוגיית הנשק ברצועת עזה, "בשום נקודה בהסכם לא מדובר בפירוז הרצועה מנשקם, וחמאס לא יוותר על זה במהירות ובקלות". אמר גורם ביטחוני. "זו סוגיה מרכזית עבורם. ללא ההתנגדות האלימה אין להם זכות קיום ברצועת עזה ובכלל. זו אבן יסוד אצלו ולכן צה"ל חייב להיות ערוך להתפתחויות ובהתאם נקבע את המיקום של הכוחות על המפה כדי שבכל רגע נהיה ערוכים לשינוי בשטח".