ירושלים תמיד נחשבה לעיר מאתגרת ומלאה באמוציות אלא שמערכת הבחירות לראשות העיר הפעם נראית די צפויה מראש. ראש העיר הנוכחי משה ליאון צפוי לזכות בקדנציה נוספת כשיריבו יוסי חביליו ירצה לנסות לגרור את ליאון, למרות הסיכויים הנמוכים, לסיבוב שני.
ליאון רץ בתמיכה ציבורית גדולה לקדנציה נוספת וטיפח בקדנציה האחרונה קואליציה רחבה מכל קצוות המערכת הפוליטית. נציגי החרדים קיבלו לרוב את מה שביקשו וגם במאבקים שהיה לליאון מנדט להכריע, הוא בחר לגלגל אותם לפתחו של בית המשפט.
בחמש השנים האחרונות הוא הצליח להוביל מהפכות רבות בעיר הזו: הרחובות (לפי רוב) נקיים יותר ובמזרח העיר מצב התשתיות משתפר, יש תנופת בנייה שלא נראתה שנים ומרכז הייטק ענק שעתיד להביא לא רק את משרדי הממשלה לעיר. מנגד - ההגירה השלילית בשיאה (בציבור הכללי מעידים שזה בעקבות איכות החיים והנוחות בעיר, לפי סקר של מכון ירושלים), מחירי הדירות מתייקרים, הארנונה בשמיים, וגם אם לא מתכוונים - עוד בית עסק סוגר את שעריו בשבת והציבור החילוני מרגיש שהוא נדחק לפינה.
למרות שחביליו מתמודד לראשות העיר, הוא מכוון בעיקר את הכוח לכמה שיותר מושבים במועצת העיר לאור חיבור המפלגות ברשימה שלו שמתמודדת בבחירות הקרובות בירושלים. חביליו פעיל עירוני מוכר מאוד שמנהל מאבקים ארוכים על דמותה ה"חופשית" של הבירה - ממצעד הגאווה שהביא לעיר ועד הגנה מסגירת מקומות בילוי בשבת. הוא אף זכה באביר איכות השלטון על מאבקו למינהל תקין ושלטון החוק.
למרות שחביליו נשאר סגן ראש עיר עד סוף הקדנציה, הוא לא הסכים לסור לרגע מהמאבק הציבורי על העיר - גם כשהחליט להגיש עתירות כסגן ראש עיר נגד מהלכים בעירייה. במאבק שלו על ראשות העיר הוא מביא את האנטיתזה של ליאון בלי להגיד את שמו של ראש העיר: לתלוש את הפלסטר בנושאים הבוערים על הסטטוס קוו הירושלמי, לדאוג לציבור הכללי בעיר ולשמור על ירושלים "חופשית", כהגדרתו.
ניתן גם לציין את אדיר שוורץ שעומד בראשות תנועת התעוררות שתנסה לשחזר את ההישג שרשם עופר ברקוביץ' בבחירות הקודמות ואת חגית משה, שרצה מטעם הציונות הדתית ותנסה לזכות גם היא בכמה שיותר מושבים במועצה.