1923 היתה שנה שבה קמו מוסדות ואתרים שנהפכו לנקודות דרך בהיסטוריה של לוס אנג'לס. אחד האתרים המפורסמים ביותר, שחוגג יום הולדת 100 השנה, התחיל כשלט פרסום ועם הזמן קיבל מעמד של כבוד, כמו מגדל אייפל בפריז ופסל החירות בניו יורק.
שלט "הוליוודלנד" ( Hollywoodland ) נוצר ב-1923 במטרה לקדם פרויקט בנייה בגבעות הוליווד. "זה התחיל כפרסומת למכירת בתים", אמרה פריס וובי, נאמנה של קרן שלט הוליווד, לאתר החדשות האירי RTE. השלט, שמתנשא לגובה של יותר מ-15 מטר, נוצר במקור מעץ והואר על ידי 4,000 נורות. גובה כל אות הוא 15.2 מטר ורוחבה 9.1 מטרים.
"היה אדם שגר שם למעלה, ותפקידו היה להחליף נורות", סיפרה וובי. חברת הנדל"ן פשטה רגל, ואילו השלט, שהיה אמור לפרסם את הפרויקט במשך 18 חודשים בלבד, נותר על כנו בגבעות ונהפך במהרה לאבן שואבת בעבור יצרני הסרטים. על פי ה"גרדיאן", השלט עלה 21 אלף דולר.
ב-1932, השחקנית הבריטית פג אנטוויסל, התאבדה ליד השלט, לאחר שלא הצליחה ליהפך לכוכבת. המוות שלה זיכה אותה בכינוי "נערת שלט הוליווד".
ב-1944, לאחר שפרויקט הבנייה שבגללו נוצר השלט פשט רגל בשל ה"שפל הגדול" של שנות ה-30, הבעלות על השלט הועברה לעיריית לוס אנג'לס, על פי "קרן שלט הוליווד". העירייה לא תיחזקה אותו והשלט הוזנח וניזוק מהרוחות, הגשם, השמש הלוהטת בקיץ וכן הלאה. בשלב מסוים, אפילו האות H נפלה. לאחר דיונים ציבוריים לגבי גורל השלט, ב-1949, לשכת הסחר של הוליווד הצליחה לגבש עסקה לשיקום השלט והאות החסרה, ובמקביל להסיר את האותיות "LAND" מסופו - מה שהפך את השלט לפרסומת להוליווד עצמה.
בשנות ה-70, השלט כבר עמד להתפורר ולקרוס. האותיות D ו-O נפלו והאות L השנייה ניזוקה באש לאחר שמצית סדרתי הצית את השלט. למרות זאת, ב-1973, השלט הוכתר כ"אתר היסטורי". המושיע התגלה בדמותו של לא אחר מאשר מלך "פלייבוי", יו הפנר, שערך אירוע התרמה ומכירה פומבית סמלית של אותיות השלט לסלבריטאים אחרים באותה תקופה בעבור 27,700 דולר לאות. המטרה היתה לשקם את השלט שוב.
בין התורמים ש"קנו" את אותיות השלט היו ג'ין אוטרי הזמר, יו הפנר עצמו ש"רכש" את האות Y, האות W נרכשה על ידי הזמר אנדי ויליאמס, O על ידי חברת התקליטים וורנר ברוס רקורדס ואליס קופר שתרם את הכסף כהוקרה לקומיקאי גראוצ'ו מרקס. באוגוסט 1978, השלט הישן שנבנה מעץ הורד מהר לי, ואחד חדש ממתכת נוצר במקומו.
האותיות הגדולות על הגבעה היו גם מטרה להלצות שונות במשך השנים: ב-1976 השלט שונה כך שיהיה כתוב " Holllyweed". ב-1987 הוא שונה ל" Holywood" לכבוד ביקורו של האפיפיור יוחנן פאולוס השני בלוס אנג'לס. ב-1992, השלט שונה כך שיהיה כתוב "Perotwood", חמישה ימים לפני הבחירות לנשיאות כאות תמיכה במועמד העצמאי רוס פרו
לקראת חגיגות המאה, השלט עבר צביעה ב-2022. בינואר, הנשיא של קרן שלט הוליווד הכריז על קמפיין לבניית מרכז רשמי למבקרים, עם מתקנים לתיירים, מוזיאון ואולם קולנוע. בחודש שעבר, זכה השלט למתנת יום הולדת לא צפויה: שלג נדיר ירד על הגבעה ועיטר אותו בלבן.