ב-2009, ג'ייקוב פילדלפיה הגיע לביקור בבית הלבן עם אביו, חבר במוצעה לביטחון לאומי קרלטון פילדלפיה. במהלך מפגש בחדר הסגלגל עם נשיא ארצות הברית דאז ברק אובמה, הפתיע ג'ייקוב הקטן את הנשיא כששאל אותו: "האם השיער שלך הוא כמו שלי?"
אובמה מיד הרכין את ראשו כדי שג'ייקוב יוכל לגעת בראשו ולחוש בשיער. "קדימה, גע בו", אמר לו אובמה. ג'ייקוב ענה, "כן, זה בערך כמו השיער שלי".
צילום של הרגע - שאותו צילם צלם הבית הלבן פיט סוסה שקבל את הכותרת "שיער כמו שלי" - נהפך לסמל של נשיאות היסטורית
"הכל קרה כל כך מהר, יש לי רק שלוש תמונות מהרגע", אמר סוזה לשבועון פיפל. "קליק, קליק, קליק".
ב-27 במאי, סיים ג'ייקוב את לימודיו בתיכון אינטרנשיונל סקול אוף אוגנדה, וקיבל הזדמנות להרהר ברגע האיקוני, כמו גם לדבר שוב עם האדם שצולם איתו. הפעם הוא היה המופתע: הנשיא לשעבר אובמה יצר איתו קשר באמצעות זום כדי לברכו על סיום הלימודים.
"זה היה רגע גדול בחיי", אמר ג'ייקוב על התמונה. "זה נהדר לראות ייצוג בממשלה משום שזכיתי לראות איש שחור נוסף בתפקיד הכי גבוה במדינה, ורציתי ללכת בעקבותיו".
אובמה אמר כי התמונה "מייצגת את אחת התקוות שהיו לי כשהתחלתי את המרוץ לבית הלבן. אנשים שאולי חשו תמיד שאינם שייכים, החלו לראות את עצמם באופן שונה".
ג'ייקוב אמר לאובמה כי הוא מתכוון ללמוד באוניברסיטת ממפיס מדעי המדינה. "אני חושב שהביקור בבית הלבן היווה השראה", אמר אובמה. "כך. הוא בהחלט היה השראה", ענה לו ג''ייקוב.
השיחה הסתיימה כשאובמה שאל את ג'ייקוב: "האם אתה מגדל שם שיער פנים, סוג של שפם? נשמע שהכל נהדר אצלך". "אני הכי גא בו שאפשר", כתב אובמה באתר שלו.