לאציו הדיחה את יובנטוס מהגביע האיטלקי, לאחר שניצחה אותה אמש בתוצאה 1:2, בשלב רבע הגמר. בוקסיץ' העלה את לאציו ליתרון 0:1 בדקה ה-53. דל-פיירו השווה בדקה ה-78, ושתי דקות מאוחר יותר כבש סימאונה את שער הניצחון ללאציו.
יובנטוס ניצחה במשחק הראשון 2:3, אך לאציו עלתה לחצי הגמר בזכות יתרון שערי החוץ.
במשחק נוסף הדיחה ונציה את פיורנטינה, לאחר שהשתיים סיימו בתיקו 1:1, במשחק שנערך בפירנצה. פיורנטינה הובילה 0:1, משער של אדאני בדקה ה-64. בדקה ה-86 השווה ברג לזכות ונציה.
לפיורנטינה היתה הזדמנות לנצח את המשחק 4 דקות בזמן הפציעות, לאחר שנפסקה לזכותה בעיטת עונשין מ-11 מ', בעקבות נגיעת יד של ולטולינה (שגם הורחק), אך קייזה בעט גבוה מעל למשקוף.
ונציה עלתה לחצי הגמר בזכות שער החוץ (0:0 במשחק הראשון).
הערב יתקיים המשחק הרביעי והאחרון בשלב רבע הגמר, בין מילאן ואינטר. במשחק הראשון ניצחה אינטר 2:3. שלשום הדיחה קליארי את רומא.
גביע איטלקי: יובנטוס ופיורנטינה בחוץ
27.1.2000 / 8:33