ב-26 בפברואר 1991 הסתערה פלוגת הסיור של רגימנט השריון השני בצבא ארצות הברית על כוח של משמר הרפובליקה העיראקי במסגרת מלחמת המפרץ הראשונה, במה שכונה קרב הטנקים הגדול האחרון של המאה ה-20. הקואליציה הבינלאומית רשמה ניצחון מוחץ בקרב "קו אורך 73", ומפקד הכוח הרברט מקמאסטר זכה בעיטור כוכב הכסף על ביצועיו בקרב שבו הושמדו 160 טנקים עיראקיים. 26 שנה לאחר מכן, מונה מקמאסטר, שהגיע לדרגת לוטננט-גנרל, ליועץ לביטחון לאומי של נשיא ארצות הברית דונלד טראמפ.
מקמאסטר יחליף את מייקל פלין, שהתפטר בעקבות השערורייה שקמה עם החשיפה שקיים שיחה עם שגריר רוסיה בוושינגטון על סוגיית הסנקציות בטרם נכנס לתפקיד. עם זאת, הממשל הנוכחי, שאינו סובל שביב של ביקורת, יצטרך להתמודד עם קצין שלא אחת הטיל ספק בממונים עליו ובנורמות המקובלות. הבדל בולט נוסף בינו לבין קודמו בתפקיד הוא הגישה למוסקבה בעוד פלין היה מקורב לקרמלין ותמך בשיקום היחסים, מקמאסטר רואה בה איום וסכנה. בשנה שעברה הוא חיבר דוח חשאי העוסק בדרכים שעל הצבא לאמץ כדי להתמודד עם רוסיה, לנוכח סיפוח חצי האי קרים והפעלת הכוחות לצד הבדלנים במזרח אוקראינה.
בוגר אקדמיית ווסט פוינט היוקרתית ובעל תואר בהיסטוריה של ארצות הברית באוניברסיטת קרוליינה הצפונית, מקמאסטר בן ה-54 נכנס לרשימת מאה האנשים המשפיעים ביותר של מגזין "טיים" ב-2014, בין היתר בשל רצונו לשנות את המערכת. הוא התפרסם ב-1997, בעקבות הספר "נטישת החובה" שביקר את מלחמת וייטנאם. למרות הצלחותיו בשדה הקרב בעיראק וגם באפגניסטן, קידומו של מקמאסטר התעכב, ככל הנראה בשל חוסר נכונותו לשמור את הביקורת לעצמו. הוא לא קיבל את דרגת הגנרל ב-2006 וב-2007, ורק בפעם השלישית החליט דייוויד פטראוס - שהיה מועמד בעצמו לתפקיד היועץ לביטחון לאומי - לקדם אותו ולהוקיר את פועלו.
בתור מי שפיקד על הכוחות האמריקניים במאבקם נגד אל-קאעדה בעיראק אחרי הפלישה, הוא הזהיר כי אסטרטגיית "לתפוס ולחסל" שננקטה לאחר הפלת משטרו של סדאם ב-2003 ועל ידי ממשלו של ברק אובמה, שגויה ולא תפתור בעיות בעתיד. ב-2005 הוא פיקד על רגימנט השריון השלישי, שהצליח לשחרר את העיירה תל עפר שבגבול עיראק-סוריה ולייצב אותה. הוא קיבל תשבוחות על ההכנה לקראת הקרב, שבמסגרתה לימד את חייליו על התרבות המקומית, על ההבדלים בין סונים ושיעים והורה להם לקרוא ספרים על ההיסטוריה של האזור ועל לחימה בטרור.
עם זאת, אותה עיירה המשמשת נתיב מעבר מסוריה לעיראק נפלה בחזרה לידי שלוחת אל-קאעדה במדינה, בגלגולה החדש כארגון "המדינה האסלאמית בעיראק", שבהמשך הפך לארגון "המדינה האסלאמית". הכוחות העיראקיים נאבקים בימים אלו לשחרור תל עפר, במסגרת המבצע לכיבושה מחדש של מוסול.
כשנה לפני נפילת העיר בידי דאעש, מקמאסטר פרסם מאמר דעה בניו יורק טיימס ובו הדגיש כי האמונה שהעליונות הטכנולוגית של צבא ארצות הברית תכריע לבדה מלחמות שגויה. לדוגמה, הוא ציין את המאבק שמנהלים טליבאן נגד הממשל באפגניסטן וארגונים סוניים קיצוניים אחרים בממשלת עיראק. אלו המשיכו להילחם ולזרוע הרס חרף הפלת המשטרים הקודמים והנוכחות האמריקנית המאסיבית.
ב-14 ביולי 2014 הוא העניק ריאיון למגזין בקולומבוס, ג'ורג'יה, שם ממוקם בסיס פורט בנינג, שעליו פיקד באותה תקופה. מקמאסטר אמר כי "לאנשים מסוימים יש תפיסה מוטעית כלפי הצבא. הם סבורים כי אתה בצבא והכל היררכי מאוד, ואתה נמצא בסביבה שאני סובלת ביקורת ואנשים לא רוצים לקבל הערכות כנות". עם זאת, הוא הבהיר כי "אני חושב את ההיפך והמפקדים ששירתי תחתם רצו לשמוע הערכות כנות, ביקורת ופידבקים".