ממשלו של ברק אובמה ניסה ליצור ערוצי תקשורת חשאיים עם גורמים במשטרו של בשאר אסד במשך כמה שנים, אך נכשל בניסיונותיו להביא לעצירת המלחמה ולשכנוע נשיא סוריה לוותר על תפקידו כך דיווח הבוקר (חמישי) ה"וול סטריט ג'ורנל". לפי הדיווח, שהתבסס על גורמים אמריקניים וערביים בהווה ובעבר, ארצות הברית ניסתה למצוא פרצות בדמשק במטרה לגרום להפיכה צבאית, אך לא הצליחה בכך.
בשונה מהמגעים הסודיים שניהל הבית הלבן עם איראן, שהבשילו בסופו של דבר להסכם הגרעין, אלו עם סוריה מעולם לא צברו מומנטום והיו מוגבלים מאוד. גורמים אמריקניים סיפרו כי התקשורת עם משטר אסד התמקדה בנושאים מסוימים מאוד וגורמים רשמיים בוושינגטון ובדמשק העבירו מסרים באופן ישיר ודרך בעלי בריתה של סוריה רוסיה ואיראן. אסד עצמו ניסה לשכנע את הממשל האמריקני בכך שעל שתי המדינות לפעול יחד במלחמה בטרור.
לפי גורמים אמריקניים לשעבר וגורמים אירופיים בהווה, ב-2011, כשהשלטונות בדמשק החלו לדכא את ההפגנות שפרצו נגדים וחיילים ערקו בהמוניהם מהצבא, גורמי מודיעין אמריקניים זיהו כמה קצינים עלוואים מעדתו של אסד כמי שיוכלו להוביל לשינוי המשטר. ואולם, שורות המשטר לא נפרצו ודיכוי ההתקוממות נמשך.
באוגוסט 2011, אובמה קרא לאסד באופן גלוי לעזוב את כס הנשיאות. המסר הקבוע שעולה מהממשל האמריקני הוא שעל נשיא סוריה להסתלק בסופו של דבר מתפקידו, אך ייתכן שהמגעים החשאיים העלו את רמת הביטחון של אסד ויצרו אצלו תחושת לגיטימציה להמשך שלטונו. "היו מקרים שבהם הבהרנו לו שהוא יוכל ליצור אווירה טובה יותר להפסקות אש אם הוא יחדל מהשלכת חביות נפץ", מסר גורם אמריקני בכיר. "זאת הייתה תקשורת סביב נושאים מסוימים. זה לא כמו עם קובה או עם איראן, כשחשבנו שבסופו של דבר נפתור את הנושא דרך משא ומתן סודי".
עד קיץ 2012, האסטרטגיה של וושינגטון להביא לשינויי המשטר נכשלה. ארצות הברית החלה לתמוך במורדים, אך מאמצים אלו התבצעו באטיות רבה מדי. "רוסיה ואיראן הגבירו את תמיכתן מנגד ולכן לא הייתה לכך השפעה רבה", הסביר גורם לשעבר בממשל. לפי גורמים אמריקניים, בקיץ אותה שנה, הבית הלבן העביר אזהרות לדמשק דרך מוסקבה וטהראן שעל אסד לא להשתמש בנשק כימי. הם הוסיפו שסגן שר החוץ וויליאם ברנס, שפרש מתפקידו בשנה שעברה, שוחח פעמיים עם שר החוץ של סוריה ווליד אל-מועלם כדי להעביר לו את המסרים הללו.
למרות הקו האדום שהציב אובמה לאסד, מאות בני אדם נהרגו באוגוסט 2013 במתקפות כימיות של המשטר. בגלוי איים נשיא ארצות הברית בפעולה צבאית, אך מאחורי הקלעים נרקמה העסקה להוצאת הנשק הבלתי-קונבנציונלי מסוריה. בשנתיים שחלפו מאז, וושינגטון שינתה את גישתה כלפי דמשק וניסתה להכיל את העימות המשתולל.
עליית ארגון "המדינה האיסלאמית" (דאעש) באותה שנה תפסה את הממשל האמריקני לא מוכן ואסד חיפש להציג את עצמו כשותף של וושינגטון למלחמה בטרור. גורמים אמריקניים ואחרים סיפרו כי בספטמבר 2014, כשארצות הברית הרחיבה את המערכה שלה נגד הארגון בעיראק גם לסוריה, אנשי מחלקת המדינה יצרו קשר עם עמיתיהם במשרד החוץ בדמשק כדי להבטיח שהמשטר לא יפריע למטוסים אמריקניים לפעול בשמי המדינה.
לפי אותם גורמים, כיום, כשוושינגטון רוצה ליידע את דמשק על שליחת לוחמים סורים שאומנו על ידה במטרה להילחם בדאעש כדי שהם לא יזוהו על ידי כמורדים, השגרירה באו"ם סמנתה פאוור שולחת את אחד מאנשי הסגל לשיחות עם השגריר הסורי בשאר ג'עפרי. הבית הלבן טוען כי אין מדובר בשיתוף פעולה עם המשטר.
