ליל הסדר עומד בסימן המספר ארבע. ארבעה בנים שכנגדם דיברה התורה, ארבע הקושיות וארבע כוסות היין. אך בעוד קיומן של שתי הרביעיות הראשונות מובא בפירוט בהגדה, ההסבר לארבע הכוסות אינו מופיע באופן ברור.
מי שיבקש למנות את הכוסות שעל השולחן, יגלה כי לצד ארבע הכוסות של השתייה מצויה כמובן גם הכוס של אליהו הנביא. אותו גביע מהודר שעל פי האמונה העממית אליהו הנביא, המדלג לו בין בתי ישראל שבניו ובנותיו מסובים לסדר, אמור ללגום ממנו לאחר שנכס בדלת שפתחו בעבורו בני הבית.
הסיבה לארבע הכוסות היא הימצאותן בהגדה של ארבע לשונות המבטאות את פועלו של הקב"ה למען עם ישראל, הנאנק תחת עו?לם של המצרים, והן "והוצאתי", "והצלתי", "וגאלתי" "ולקחתי". אלא שחדי העין ודאי שמו לב כי קיימת לשון חמישית של גאולה: "והבאתי". מדוע זו לא זכתה בחיוב שתייה?
למציאות הזו אפשר למצוא כמה הסברים. הבולט שבהם מלמד כי ליל הסדר מסמל את הגאולה שעתידים בני ישראל להיגאל על ידי המשיח, ולכן מכינים כוס בעבור אליהו הנביא, שהוא כידוע מי שעתיד לבשר על ביאת הגאולה.
מלכתחילה נועד הסדר בשביל הקושיות
הסבר מעניין מספק רבי אליהו בן שלמה זלמן, שנודע כ"גאון מווילנה", ולפיו מחלוקת חז"ל בנוגע לחיוב השתייה היא שהולידה את המנהג. חז"ל, שלא הצליחו להגיע לכדי הכרעה בסוגיה, החליטו לנהוג בפשרת ביניים: למזוג כוס אך לא לשתות. כך עושים עד שיבוא המשיח וייקבע כיצד לנהוג.
הסברו של הגאון, אף אם אין לו אחיזה במציאות ההיסטורית, מגלם בתוכו את אחת המהויות של העם היהודי שבאות לביטוי במיוחד בליל הסדר ובקריאת ההגדה - והיא השאיפה ליצירת שיח אינטלקטואלי וחקרני.
למעשה, רוב מנהגי ליל הסדר נולדו לשם יצירת עניין וסקרנות בקרב המסובים. כלומר, מלכתחילה נועד הסדר בשביל הקושיות. בשביל אותו הרגע שבו אחד המסובים לא יבין מדוע יש לנהוג כך ולא אחרת, והוא יקום וישאל: "מדוע?"
זו לדעת חז"ל הדרך היעילה ביותר שבה יוכל האדם ללמד את בניו מה היתה יציאת מצרים, כיצד התרחשה ומה קרה לעם ישראל, וכך לקיים את המצווה "והגדת לבנך".
חג הפסח נפתח בליל הסדר, אך קודמים לו שבועות וימים ארוכים של הכנות ושל ניקיונות, כך שלא תמיד הערנות והריכוז הם התכונות השולטות סביב השולחן. יש כאלה שמנצלים את הזמן למנוחה קלה, לארוחה או לסתם שיחת חולין עם קרובי משפחה. אך אלה דברים שעומדים בניגוד מוחלט למהותה של אותה התכנסות לילית. הפסח, על פי חז"ל, הוא הזמן הטוב ביותר לשאול שאלות, בין אם הן שאלותיו של חכם, של רשע או של תם. עד כדי כך הדבר חשוב, שאפילו לזה שלא יודע לשאול מצאו פתרון: "ואת פתח לו". כלומר, אתה - שאל במקומו, ותזכו כולכם לתשובה.