אמש נערכו המשחקים הראשונים המסגרת רבע גמר הגביע האיטלקי. בדרבי של מילאנו ניצחה אינטר את מילאן 2:3. ויירי העלה את אינטר ל-0:1 בדקה ה-29, ושבצ'נקו השווה בדקה ה-44. אדריאן מוטו העלה את אינטר ל-1:2 בדקה ה-54, אך שבצ'נקו השווה שוב כעבור 2 דקות. סיידורף הבקיע את שער הניצחון בדקה ה-64.
במשחק נוסף הפתיעה קליארי בחוץ את רומא וניצחה 0:1. את שער הניצחון הבקיע אוליביירה בדקה ה-24. טוטי החמיץ פנדל לטובת רומא בדקה ה-30.
אינטר ניצחה את מילאן ברבע גמר הגביע האיטלקי
13.1.2000 / 9:07