נשיא ארצות הברית ברק אובמה חרת על דגלו את השאיפה לשינוי במדיניות חוץ, ונראה כי הוא עומד בהבטחה. אחרי ההחלטה לסגור את מתקן הענישה גואנטנמו, להוציא את החיילים מעירק ולהידבר עם אירן וסוריה, מתכונן אובמה לשינוי גם ביחסים בין ארה"ב לקובה, מתוך תקווה לשפר את תדמית השכנה מצפון במדינות אמריקה הלטינית.
הבית הלבן יסיר חלק מההגבלות על נסיעות ועל מסחר עם קובה כצעד ראשוני וזהיר לקראת התחממות היחסים עם הממשל בהוואנה. היעד הסופי הוא הסרת האמברגו הכלכלי בן ארבעת העשורים שהטילה ארה"ב על האי הקומוניסטי. עוד בתכנון, הקלה במגבלות שהוטלו בזמנו של ממשל ג'ורג' בוש לקראת פסגה שתיערך בטרינידד ובטובגו בחודש הבא.
לפי דיווח ה"אובזרוור" הבריטי, ממשל אובמה יקל, בנוסף, על ההגבלות לשליחת מזומן לקובה על ידי משפחות קובניות-אמריקאיות חבל הצלה למאות אלפי משפחות. "ההשפעה על האזרחים הקובנים תהיה משמעותית. זה ישפר את המצב", אמר דיפלומט מערבי המוצב בהוואנה. לפי החוק החדש שאובמה רוצה להעביר, אמריקאים שלהם משפחות בקובה יוכלו לבקר באי מדי שנה, במקום פעם בשלוש שנים.
"קיים סיכוי גבוה שאובמה יכריז על שינוי המדיניות לפני הפסגה", אמר דניאל אריקסון, מומחה לקובה. "ההקלה על הגבלות הנסיעה יעזרו להפיג את המתיחות בפסגה", הוסיף.
אמריקה הלטינית, החצר האחורית של ארה"ב, החליטה באחרונה לסיים את הנידוי על ממשלת קסטרו. נשיאי ברזיל, צ'ילה, הרפובליקה הדומיניקנית, אקוודור וגואטמלה ביקרו בהוואנה כדי להעמיק את קשרי הכלכלה והפוליטיקה. נשיא ברזיל לואיס דה סילבה צפוי להגיד לאובמה, במהלך ביקורו בבית הלבן השבוע, כי האזור רואה באמברגו האמריקאי על קובה "מדיניות אנכרוניסטית ונקמנית". שינוי המדיניות צפוי לסייע לתקן את היחסים המעורערים של ארה"ב עם הממשלות השמאלניות של דרום אמריקה.
ההבדל בין אובמה לקנדי
למרות רצונו הטוב של אובמה, המהלכים החדשים שהוא מציע לא יביאו להפשרה כוללת בקיפאון השורר בין המדינות מאז הנשיא קנדי ניסה לבודד את קובה בעקבות הפלישה למפרץ החזירים ומשבר הטילים. "קיים עדיין נושא האמברגו, סוגיה מרכזית במדיניות האמריקאית", אמר אריקסון. לדברי וויין סמית מהמרכז למדיניות בינלאומית, "הגיע הזמן להסיר את קובה מרשימת המדינות התומכות בטרור. המדיניות אותה אימצנו במשך 50 השנים האחרונות לא השיגה דבר".
האמברגו שהטיל הנשיא קנדי על קובה ב-6 בפברואר 1962 לא סייע להפלת פידל קסטרו, המנהיג הקומוניסטי שמצא בברית המועצות בעלת ברית, למורת רוחה של ארה"ב. קסטרו פתח את האי לתיירות מערבית ומצא בן ברית חדש בדמותו של נשיא ונצואלה הסוציאליסטי הוגו צ'אווס.
ב-31 ביולי 2006, עקב מצבו הבריאותי, העביר קסטרו את השלטון לאחיו, ראול קסטרו, ששימש כנשיא בפועל. ב-18 בפברואר 2008 הודיע הנשיא לשעבר כי הוא מוותר לגמרי על סמכויותיו, וב-24 בפברואר בחרה האסיפה הלאומית בראול לנשיא המדינה. אמריקה התאגידית משתוקקת מזה זמן רב לקיים יחסים עסקיים עם קובה, במיוחד על רקע איום התחרות מצד חברות אסייתיות ואירופאיות. חברות נפט מעוניינות לקדוח לחופי קובה, חקלאים רוצים לייצא אליה יותר אורז, ירקות ובשר וחברות בנייה מעוניינות לפתח בה תשתיות.
ההגבלות המוטלות כיום על קובה כוללות איסור כניסה למוצרים או לחומרי גלם קובנים לארה"ב ואיסור על חברות אמריקאיות לסחור עם קובה. כמו כן, קובה צריכה לשלם מראש סכום כסף כשהיא מייבאת מזון מארה"ב, ספינות שעגנו בקובה אינן יכולות לעגון בארה"ב במשך ששה חודשים לאחר מכן ואזרחים אמריקאים אינם רשאים להשקיע כסף או לקבל מתנות המגיעות מקובה ללא אישור מיוחד. בנוסף, אמריקאים עם משפחות בקובה יכולים לבקר את בני משפחותיהם רק פעם אחת בשלוש שנים.