כשקייד מקנאון נבחר במקום ה-12 בדראפט 1999, אחד ממחזורי הקווטרבקים המשובחים של עשרים השנים האחרונות, היו ממנו ציפיות גבוהות. הוא אמור היה להוביל את שיקאגו בחזרה לתהילה. כגודל הציפיות כן גודל הכישלון, וכאן אפילו לא היו בעיות של משמעות או התנהגות מחוץ למגרש. הוא פשוט לא היה מסוגל לתת תוצרת.
השנה פתח קייד מקנאון את מחנה האימונים בתחרות משולשת על תפקיד הקווטרבק, ומהר מאד מצא את עצמו נדחק על ידי השניים האחרים, לעמדה חסרת חשיבות. הוא פשוט לא הצליח להראות מה היה בו, שגרם לשיקאגו לחשוב שהוא יהיה מנהיג העתיד. בחלקים משתי עונות בשיקאגו, רשם מקנאון מאזן מצער של 12:3.
אבל המיאמי דולפינס החליטו להמר על הבחור, שהוביל את מכללת UCLA לעונה רגילה ללא הפסד ב-98' ומסרו לשיקאגו שתי בחירות דראפט נמוכות יחסית תמורתו. הייתה זו עדות נוספת לערכו המופחת עד מאד, של מי שבכל זאת נבחר במקום ה-12 בדראפט משובח ביותר.
מקומו של מקנאון בסגל אינו מובטח כלל. מאמן מיאמי, דייב וונסטדט, מסר שהצוות המקצועי יעבוד עם מקנאון במהלך השבוע, יעריך את יכולתו ואז יקבל החלטה. הוא גם אמר שאין בכוונתו להחזיק ארבעה קווטרבקים בסגל הסופי, המונה 53 שחקנים. היות שמעמדם של פידלר כקווטרבק פותח, ושל ריי לוקאס כמחליפו אינם מוטלים בספק, המשמעות ברורה. מקנאון או מייק קווין, שהפגין יכולת טובה במחנה האימונים וניצח למיאמי את המשחק מול טאמפה ביי, ינופו לפני פתיחת העונה.
בראון נקנס, לייל נרכש
אריק בראון מדנבר, נקנס על הכניסה המכוערת שלו באנטוניו פרימן מגרין-ביי, במשחק הטרום העונה שנערך ביום שני. בראון ביצע בפרימן כניסה של קסדה בקסדה, ועוד חגג וצהל כשפרימן שכב ללא ניע במשך דקות ארוכות. פרימן התאושש בסופו של דבר, אבל התנהגותו המכוערת של בראון, בוודאי לא תישכח עוד הרבה זמן.
הסיאטל סיהוקס העניקו למאט האסלבק, הקווטרבק החדש והבלתי מוכח שלהם, חוזה רב שנתי של 24 מיליון דולר, לחמש שנים.
הקליבלנד בראונס שחררו את ג'ים פיין, שחקן קו ההתקפה אותו בחרו ראשון בדראפט המיוחד, שנערך עם שובם לליגה ב-99'. פיין נפצע במשחק השני אשתקד ולא חזר לתפקוד מלא מאז.
הסייפטי קית' לייל, אחד מקרבנות הרמונט שערכו הסט. לואיס ראמס בהגנה שלהם, חתם בוושינגטון
אנדי קאצנמוייר, הליינבקר של הניו אינגלנד פטריוטס, יחמיץ את כל העונה הקרובה, עקב פגיעה בצווארו. קאצנמוייר נטש את מחנה האימונים, לאחר שחש תנועה מדאיגה בצווארו, וגם לאחר שחזר לא תיפקד. כעת מתברר שאכן היה יסוד לחששותיו והוא יזדקק לניתוח לשיקום דיסק סדוק בצווארו.