הקריירה הקולנועית של אסי דיין ידעה במהלכה עליות, מורדות ואף מהפכים מרתקים. במהלך השנים, העיד לא אחת כי נקלע לעיסוק בקולנוע, כבמאי, תסריטאי ושחקן, באופן מקרי; ותמיד הביע צער על כך שלא זכה במקום זאת לקריירה ספרותית של ממש. למרות אי שביעות הרצון המוצהרת של דיין מהכיוון שאליו פנתה הקריירה שלו, הוא הפך במהלך השנים לאחד מאנשי הקולנוע הבולטים, הנערצים והייחודיים בישראל.
את צעדיו הראשונים בקולנוע עשה אסי דיין כשחקן. אף על פי שמעולם לא למד משחק ולא הוכשר בלהקות הצבאיות, הוא לוהק בשנת 1966 לתפקיד קטן בסרט המלחמה "סיירים" של מיכה שגריר ולתפקיד גדול יותר בסרט "השמלה" של ג'אד נאמן. בעקבות הניצחון המזהיר של ישראל במלחמת ששת הימים, שהיה מזוהה במידה רבה עם אביו, שר הביטחון משה דיין, זכתה קריירת המשחק הקולנועי של אסי דיין לדחיפה משמעותית.
קולנועני ישראל וגם קולנועני העולם נדלקו על הקונספט של שחקן, שהוא בנו של גיבור מלחמה אגדי. כך זכה דיין ב-1968 בתפקיד ראשי בהפקת היוקרה "הוא הלך בשדות" בבימויו של יוסף מילוא, שבה יצר על המסך את הדמות האייקונית של אורי, הצבר המחוספס ויפה הבלורית, הנקרע בין החיים האישיים לחובה הציבורית. במקביל, נקטף דיין על-ידי סוכני שחקנים בינלאומיים, וזינק לתפקידים ראשיים בסרטים של במאי על כמו ג'ון יוסטון וז'יל דסן.
קריירת המשחק הבינלאומית של דיין נקטעה באופן חד, כאשר ב-1970 נקלע יחד עם השחקנית חנה מרון לפיגוע טרור נגד נוסעי מטוס אל-על במינכן. השניים היו בדרכם לפגישה בלונדון, בנושא השתתפותם בהפקה ההוליוודית של "כנר על הגג". אחרי הפיגוע, כך לפי עדותו של דיין, סירבו חברות הביטוח לבטח אותו, ועל כן לא יכול היה יותר לשחק בסרטים בינלאומיים. עצירת קריירת המשחק הבינלאומית של דיין הובילה לתחילתה של קריירת התסריטאות והבימוי שלו.
יחד עם שותפו היצירתי נפתלי אלטר, הביא דיין לקולנוע הישראלי נימה סוריאליסטית ומוטרפת, שהתבססה במידה רבה על אהבתו לספרות ולקולנוע מזרח אירופאיים. אחרי שהסרטים הראשונים של דיין ,"הזמנה לרצח" ו"חגיגה לעיניים", שבהם ניסה ליצור קולנוע אמנותי אישי וייחודי, נכשלו בקופות והכניסו אותו לחובות כבדים, נענה לפנייה של המפיק איז'ו שני ליצור עבורו קומדיות עממיות מסחריות.
ואכן, הקומדיה הראשונה של דיין "יופי של צרות" מ-1976, בכיכובם של זאב רווח ויונה אליאן, הפכה להצלחה קופתית גדולה. מרגע זה ולמשך שנים רבות, נטש דיין מאחוריו את הניסיונות ליצור קולנוע אמנותי מתחכם, והפך ליוצר עממי, שמבקרי הקולנוע לא ממש לקחו ברצינות. קומדיית המילואים המטורפת שלו "גבעת חלפון אינה עונה", שהפכה ברבות השנים לסרט הישראלי האהוב והמצוטט מכל הזמנים, זכתה בזמן אמת לקטילות חריפות בעיתונות. רק מאוחר יותר יישרו מבקרי הקולנוע קו עם הקהל הרחב, והכירו ב"גבעת חלפון" כקומדיה הישראלית האולטימטיבית. יש לציין, כי אף על פי שנטש את העשייה האמנותית לטובת קולנוע עממי, סרטיו של דיין המשיכו להתאפיין בטביעת האצבע האמנותית הייחודית שלו, עם טקסטים רוויים במשחקי מילים, קורטוב של סוריאליזם בריא ומשיכה לטירוף ולפריעת סדר.
אחרי שהביא את הטירוף הקומי שלו לשיא בסרט "שלאגר" ב- 1979, שבו חבר שוב לשלישיית הגשש החיוור, כוכבי "גבעת חלפון", נכנס דיין לשנות השמונים לתקופת שפל יצירתית ואישית. בתקופה זאת יצר בעיקר שורה של סרטים זניחים, ביניהם "עם ישראל חי" ו"הטוב, הרע והלא נורא", שאת רובם עשה בחוסר חשק, רק כדי להרוויח קצת כסף. במקביל סבל ממשברים משפחתיים ובעיות סמים. צירוף של כל אלה, הביא לכך שלקראת סוף שנות השמונים אף אחד כבר לא התייחס לדיין ברצינות, חוץ ממדורי הרכילות בעיתונים, שנהנו לעקוב אחרי בן האצולה הישראלי מתבוסס בסחי.
אך לאלה שקברו את דיין באותה תקופה, ציפתה הפתעה עצומה בדמות הסרט "החיים ע"פ אגפא", שיצא למסכים ב-1992. בסרט הזה נפרד דיין מזיהויו עם בידור מסחרי ויצר יצירה שאפתנית, פילוסופית, אפוקליפטית ועוצמתית שהפכה בר תל אביבי לבבואה של הישראליות הקמלה באותה תקופה.
"החיים ע"פ אגפא" עורר התלהבות עצומה גם בקרב המבקרים וגם בקרב הקהל, והעלה את דיין למעמד על של יוצר הקולנוע הישראלי החשוב של התקופה. הסרט קטף את רוב פרסי הקולנוע של השנה, והוקרן בשפע פסטיבלים בינלאומיים. בעקבות ההצלחה, יצר דיין במהלך שנות התשעים שני סרטים נוספים, שיצרו יחד את "הטרילוגיה הפילוסופית". ב"השמיכה החשמלית ושמה משה" מ- 1994, שלח דיין שלוש מדמויות משנה הנלעגות של "אגפא" למסע אפיזודי ומוקצן בשוליים של העיר הגדולה. ב"מר באום" שיחק דיין עצמו בתפקיד הראשי של אדם, שמתבשר כי נותרו לו רק 90 דקות לחיות. דמותו של דיין בסרט אדם סתמי, שטחי ומכוער נתפסה כאנטיתזה לדמות הצבר היפה הבלורית אותה עיצב ב"הוא הלך בשדות" וכעדות לפער בין ישראל דאז לישראל החדשה. רק לאחרונה הושלם הרימייק האמריקאי לסרט בכיכובו של רובין וויליאמס.
בשנות האלפיים, עם חקיקת חוק הקולנוע והפריחה המחודשת של הקולנוע הישראלי, זכתה הקריירה של דיין למפנה נוסף, כאשר הפך לאחד השחקנים המוערכים והעסוקים על המסך. אף על פי שהתכחש בעקביות להיותו שחקן של ממש, דיין דילג בשנים האלה מסרט לסרט, כאשר ברוב המקרים יצר תפקידים בלתי נשכחים. הוא היה רב קיצוני ב"ההסדר" של יוסף סידר, אב דתי נוקשה ב"חופשת קיץ" של דוד וולך, אב משפחה לא מתפקד ב"הדברים שמאחורי השמש" של יובל שפרמן, קומוניסט זקן ומוטרף ב"בקרוב יקרה לך משהו טוב" של אייל שיראי ועוד ועוד. לתהילת עולם של ממש זכה בזכות השתתפותו בשתי העונות של סדרת המופת "בטיפול" של חגי לוי, שבה יצר את דמותו של הפסיכולוג הרגיש ראובן דגן, לכאורה ההפך הגמור מדיין עצמו.
למרות בעיות הבריאות שאפיינו את שנות חייו האחרונות של דיין, היצירתיות שלו לא פסקה. רק לפני שנתיים יצא למסכים הסרט "ד"ר פומרנץ", שאותו כתב וביים, וגם שיחק בו בתפקיד הראשי. הפסיכיאטר העגמומי והשבור, נפשית ורוחנית, אותו גילם דיין בסרט היה מעין תשליל של ראובן דגן הנורמטיבי וביטא פעם אחת אחרונה את המרירות והציניות של היוצר לגבי החיים והעדר התכלית שלהם. במקביל, שודרה ב- HOT גם הסדרה האוטוביוגרפית "החיים של שמועה", שבה סיכם דיין את חייו באמצעות חומרי ארכיון מרובים.
דיין ייזכר ללא ספק כאחד היוצרים והשחקנים המרכזיים של הקולנוע הישראלי, וסרטיו הקומיים והדרמטיים ימשיכו להוות חלק בלתי נפרד מהמורשת התרבותית המקומית.
מה היה הרגע הקולנועי הגדול ביותר של אסי דיין בעיניכם? ספרו לנו בפייסבוק