אחרי עוד עונה מאכזבת, שהסתיימה רק במקום השביעי, מילאן יצאה הערב (שלישי) פעם נוספת לדרך חדשה והודיעה רשמית על מינויו של וינצ'נזו מונטלה כמאמן המועדון. על פי הדיווחים, החוזה של מונטלה יהיה לשנתיים והוא צפוי להרוויח 2.3 מיליון יורו לעונה, כאשר קבוצתו הקודמת סמפדוריה תקבל פיצוי של 500 אלף יורו ממילאן.
מונטלה יירש את התפקיד מכריסטיאן ברוקי, ששימש כמאמן הזמני של מילאן לאחר שסינישה מיכאלוביץ'
פוטר ב-12 באפריל בשל סדרת כישלונות.
זו תהיה הפעם הרביעית ברציפות בה מילאן פותחת עונה עם מאמן שונה על הקווים ובאף אחת משלוש העונות הקודמות היא לא הצליחה לסיים מעל המקום השביעי.
מונטלה, שאימן תחילה בקבוצת הנוער של רומא ולאחר מכן היה מאמן זמני של הקבוצה הבוגרת לאחר שקלאודיו ראניירי התפטר, עבד בהמשך כמאמן קטאניה, פיורנטינה עמה הגיע לגמר הגביע האיטלקי וסמפדוריה, החל מנובמבר שעבר.